Das Kefk Network Wiki befindet sich im Testbetrieb.

Benzoylchlorid

Aus Kefk.

Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Bild:Benzoyl chloride.svgBild:Benzoyl chloride 3D.png
Allgemeines
Name Benzoylchlorid
Andere Namen
  • Benzoesäurechlorid
  • Benzocarbonylchlorid
Summenformel C6H5COCl
CAS-Nummer 98-88-4 [1]
SMILES ClC(=O)c1ccccc1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit von stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 140,57
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,21 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt - 0,6 °C [1]
Siedepunkt 197,2 °C [1]
Dampfdruck 50 Pa (20 °C)
Löslichkeit

Zersetzung in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)-26-45
weitere Sicherheitshinweise
MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoylchlorid ist eine farblose, an der Luft infolge Zersetzung zu Chlorwasserstoff leicht rauchende Flüssigkeit. Formal ist sie das Chlorid der Benzoesäure. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchorid (oder auch mit Phosphor(III)-chlorid und Phosphor(V)-chlorid, oder Phosgen) herstellen.

\mathrm{Ph{-}COOH + SOCl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + SO_2 + HCl \ }
\mathrm{2 \ Ph{-}COOH + PCl_3 \longrightarrow} \mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HPO_2 + HCl \ }
\mathrm{4 \ Ph{-}COOH + PCl_5 \longrightarrow} \mathrm{4 \ Ph{-}COCl + H_3PO_4 + HCl \ }
\mathrm{Ph{-}COOH + COCl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + CO_2 + HCl \ }

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

\mathrm{Ph{-}CHO + Cl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + HCl \ }

sowie die regulierte Hydrolyse von Benztrichlorid:

\mathrm{Ph{-}CCl_3 + H_2O \longrightarrow} \mathrm{Ph-COCl + 2 \ HCl \ }

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

\mathrm{Ph{-}CCl_3 + Ph{-}COOH \longrightarrow} \mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HCl \ }

Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

Chemische Eigenschaften

Benzoylchlorid reagiert in einer heftigen Hydrolysereaktion mit Wasser zu Benzoesäure und Salzsäure.

\mathrm{C_6H_5COCl + H_2O \longrightarrow } \mathrm{C_6H_5COOH + HCl \ }


Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen.

\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow } \mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }

Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Jeglicher Hautkontakt ist zu vermeiden, Benzoylchlorid verursacht schmerzhafte Verätzungen. Unbedingt vermieden werden sollte das Einatmen der Dämpfe. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zur Zeit nicht getroffen werden [2]

Quellenangaben

  1. . a b c d Merck-Katalog
  2. ↑ BAUA [1]

Weblinks

Synthese von Benzoylchlorid

Wikipedia
 Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Benzoylchlorid, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
Von „http://www.kefk.org/wiki/Benzoylchlorid“
Persönliche Werkzeuge