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Strukturformel und Molekülmodell
Bild:Benzoic-acid.svg Bild:Benzoic Acid.png
Allgemeines
Name	Benzoesäure
Andere Namen	Phenylameisensäure, Benzolcarbonsäure, Benzencarbonsäure
Summenformel	C7H6O2
CAS-Nummer	65-85-0
E-Nummer	210
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	122,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,321 g/cm³
Schmelzpunkt	122 °C
Siedepunkt	249 °C
Flammpunkt	121 °C
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Chloroform, Ethanol und Aceton, schlecht löslich in Wasser: 2,7 g·l−1 (20 °C) [1]
pKs	4,2
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole Bild:Hazard X.svg Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22-36 S: 24
MAK	?
LD50 (Ratte)	1700 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Benzoes%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Benzoesäure (C₆H₅COOH

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) ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Benzolring (Phenylrest), an dem eine Carboxylgruppe gebunden ist. Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind.

Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO₂). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.

Das Absorptionmaximum liegt bei den Wellenlängen 227 und 273 nm.

Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Verwendung 3 Quellen 4 Weblinks

Herstellung

Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden. Technisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat. Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie z.B. Vanadiumpentoxid oxidiert. Des Weiteren kann Benzoesäure über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid. Anschließend reagiert es mit Kohlenstoffdioxid zu C₆H₅COOMgBr

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und schlussendlich erreicht man mit der Zugabe einer Salzsäurelösung die Benzoesäure.

Verwendung

Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E 210) als Konservierungsstoff vor allem bei sauer eingelegten Lebensmitteln eingesetzt. Wegen besserer Löslichkeit ist eher die Verwendung der Salze üblich: Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212), Calciumbenzoat (E 213). Als ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe, ist Benzoesäure in vielen Weihrauchmischungen enthalten. Neben Harzen findet sich Benzoesäure auch in Früchten, zum Beispiel Pflaumen, Heidel- und Preiselbeeren.

Benzoesäure wird häufig in haltbaren Nahrungsmitteln wie z. B. in Ketchup, Wurst, Senf und anderen Soßen, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten als Konservierungsstoff verwendet. Die Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben. Im menschlichen Organismus ist Benzoesäure unschädlich, da eine Akkumulation durch das Umwandeln und Ausscheiden der Substanz als Hippursäure verhindert wird.

Für viele Tiere (z.B. Hunde und Katzen) ist Benzoesäure hochgiftig.

Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Quellen

1. ↑ BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 8. Feb. 2007

Weblinks

• Umfangreiche Informationen der Verbraucherinitiative zum Thema Benzoesäure
• Datenbank für Sicherheitsdatenblätter der Uni Mainz

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