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Beckmann-Umlagerung
Aus Kefk.
Die Beckmann-Umlagerung ist eine durch Säuren katalysierte Umwandlung von Ketoximen bzw. Aldoximen in Amide. Durch weiterführende Hydrolyse führt die Beckmann-Umlagerung bei Aldoximen letztlich zum Amin.
Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Ernst Otto Beckmann benannt.
Reaktionsmechanismus
Die Beckmann-Umlagerung beginnt mit der Protonierung des Ketoxims an der HO-Gruppe. Danach geht Wasser ab und der in anti-Stellung zur Abgangsgruppe befindliche Rest wandert zum Stickstoff. Nach Wasseranlagerung und Deprotonierung entsteht das Säureamid.
Die Darstellung von Nitrilen durch "Entwässerung" von Aldoximen mit z. B. Phosphorpentachlorid, PCl5, beruht auf einem analogen Mechanismus:
Anwendung
Die Beckmann-Umlagerung besitzt Bedeutung bei der Herstellung von ε-Caprolactam, einem Ausgangsstoff zur Perlon-Produktion:
