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Barbiturat

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Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die Substituenten sind allesamt mittels Knoevenagel-Kondensation an das α-C der Malonsäure gebunden. Barbitursäurederivate waren für viele Jahrzehnte die Schlafmittel schlechthin, wurde doch das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung bereits 1903 synthetisiert. Seit 1992 sind sie in Deutschland und Österreich als solche nicht mehr zugelassen, unterliegen jedoch nicht der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV).

Das Barbitursäurederivat Thiopental wird heutzutage bei der intravenösen Einleitung einer Vollnarkose beim unkomplizierten Patienten als Alternative zu Propofol verwendet.

Adolf von Baeyer stellte 1863 erstmals Barbitursäure her.

Ferner werden Barbiturate vereinzelt als Puffer in der Biochemie verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Barbiturate wirken am GABAA-Rezeptor. Sie können als funktionelle Antagonisten bei konvulsiv wirkenden Substanzen wie DDT, Strychnin, Aminophenazon, Pentetrazol und Bemegrid eingesetzt werden, jedoch nicht bei der Tetanusintoxikation.

Schnell wirksame Barbiturate werden in den USA in Kombination mit anderen Medikamenten auch zur Hinrichtung mittels Injektion verwendet.

Folgende Auflistung bezieht sich nur begrenzt auf die Verwendung von Barbituraten zur Narkoseeinleitung. Siehe dazu Thiopental.

Nachteile

  1. Barbiturate besitzen eine geringe therapeutische Breite, sodass bei Überdosierung die Gefahr einer zentralen Atemlähmung besteht. Des Weiteren ist ein Kreislaufversagen (mit Abnahme der Nierenleistung bis zur Anurie) möglich.
  2. Es steht kein spezifisches Gegenmittel bei einer unbeabsichtigten oder beabsichtigten Überdosierung (siehe Suizid) zur Verfügung.
  3. Barbiturate können schon nach kurzem regelmäßigem Gebrauch eine starke körperliche und psychische Abhängigkeit hervorrufen.
  4. bei empfänglichen Patienten besteht die Gefahr eines Abhängigkeitssyndroms, das dem durch Alkohol bedingten ähnlich ist und bei dem sich eine schwere körperliche und psychische Abhängigkeit entwickeln kann. Bei plötzlichem Entzug kann dabei ein Delirium tremens auftreten.
  5. Der REM-Schlaf wird (ebenso wie das Stadium 4 des Non-REM-Schlafs) deutlich verkürzt.
  6. Die durch Barbiturate in den ersten Nächten der Einnahme verlängerte Gesamtschlafdauer wird durch Toleranzentwicklung binnen kurzer Zeit - meist 8-10 Tagen - wieder auf den Ausgangswert und sogar darunter reduziert.

Vorteile

Die Vorteile der Barbiturate sind demgegenüber verschwindend gering, sodass sie von den neueren schlafanstoßenden Medikamenten verdrängt wurden.

Chemie

Übersicht

Bild:Barbiturate.png
Barbiturat-Grundgerüst

Thiobarbiturate (z. B. Thiopental) enthalten statt des Sauerstoff-Atoms am 2. C-Atom ein Schwefelatom.

  R1 R2
Barbitursäure -H -H
Barbital -C2H5 -C2H5
Butabarbital -C2H5 -CH(CH3)-C2H5
Allobarbital -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2
Phenobarbital -C2H5 -C6H5 (Phenyl)
Cyclobarbital -C2H5 -C6H9 (Cyclohexenyl-1)
Amobarbital -C2H5 -(CH2)2-CH(CH3)2
Pentobarbital -C2H5 -CH(CH3)-C3H7
Heptabarbital -C2H5 -C7H11
Vinylbarbital -CH=CH2 -CH(CH3)-C3H7
Secobarbital -CH2-CH=CH2 -CH(CH3)-C3H7
Butalbital -CH2-CH=CH2 -CH2-CH(CH3)2

Durch Veränderungen der chemischen Struktur wird nicht der schlafanstoßende Effekt insgesamt, sondern nur die Geschwindigkeit des Schlafeintritts und die Schlafdauer beeinflusst.

Die Dialursäure, eine 5-Hydroxybarbitursäure, zersetzt sich an Luft zu Alloxantin, das zum Nachweis von Harnsäure und Xanthin dient (Murexid-Reaktion).

Die Herstellung erfolgt aus Harnstoff, dem von den Restgliedern R1, R2 abhängigen Malonsäureester und in Gegenwart eines Alkali-Alkoholats.

Substanzen

Pentobarbital

Pentobarbital wird nicht mehr als eigentliches Medikament genutzt. Im Rahmen der Sterbehilfe in der Schweiz wird es jedoch beispielsweise durch die Sterbehilfeorganisationen Exit (Schweiz) und Dignitas verwendet.

Phenobarbital

Phenobarbital wird unter der Handelsbezeichnung Luminal® zur Behandlung von Erregungszuständen, Epilepsie und Spasmen - allerdings jeweils nicht als erste Wahl - eingesetzt.

Thiopental

Thiopental - 1932 erstmalig synthetisiert - wird als ultrakurzwirksames Barbiturat zur Narkoseeinleitung verwendet.

Andere

Barbital, Cyclobarbital, Hexobarbital und Secobarbital sind nicht mehr erhältlich.

Weblinks

Wikipedia
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