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Aristolochiasäuren
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Bild:Aristolochic acid.svg | |||||
| Allgemeines | |||||
| Name | Aristolochiasäuren | ||||
| Andere Namen | Es gibt verschiedene Derivate (siehe Tabelle links) | ||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
| ||||
| Kurzbeschreibung | ? | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | |||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Dichte | ? | ||||
| Schmelzpunkt | 260–265 °C | ||||
| Siedepunkt | ? | ||||
| Dampfdruck | ? | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrstoffkennzeichnung | |||||
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| R- und S-Sätze | R: ? | ||||
| S: ? | |||||
| weitere Sicherheitshinweise | |||||
| MAK | ? | ||||
| LD50 (oral, Ratte) | 190 mg·kg-1 | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Aristolochiasäuren sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in den Pflanzengattungen Pfeifenblumen (Aristolochia) und Haselwurz (Asarum), beides Gattungen aus der Familie der Osterluzeigewächse (Aristolochiaceae), vorkommen.
Inhaltsverzeichnis |
Derivate
Als Aristolochiasäuren werden auch verschiedene Derivate der Aristolochiasäure bezeichnet. Die drei Reste (R1, R2 und R3) können dabei Wasserstoff- Hydroxy- oder Methoxygruppen sein: [1]
| Name | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|
| I/A | −H | −H | −OCH3 |
| Ia | −H | −H | −OH |
| II/B | −H | −H | −H |
| III/C | −OH | −H | −H |
| D | −OH | −H | −OCH3 |
| IV | −OCH3 | −H | −OCH3 |
| E | −H | −OCH3 | −OH |
Vorkommen
Die Wurzeln der Osterluzei (Aristolochia clematitis) enthalten bis zu ein Prozent Aristolochiasäuren, während der Gehalt in den Blättern unter 0,1 Prozent liegt.
Verwendung
Verschiedene Aristolochiasäuren waren früher in einigen verbreiteten, vor allem aus der chinesischen Medizin stammenden Schlankheitsmitteln sowie im Stärkungs-Tonikum Frauengold vorhanden.
Toxikologie
Neben den karzinogenen Eigenschaften ist Aristolochiasäure stark nephrotoxisch (nierenschädigend). Trotz der gut dokumentierten Gefährdungspotentiale wird die Verbindung teilweise immer noch in Schlankheitspräparaten eingesetzt. In Deutschland sind alle Mittel, die Aristolochiasäure enthalten, seit 1981 verboten.
Trivia
Die Raupen einiger Faltergattungen aus der Familie der Ritterfalter (Papilionidae) haben sich auf Pflanzenarten aus den oben genannten Gattungen spezialisiert. Sie sind immun gegen die enthaltenen Giftstoffe und schützen sich auf diese Weise vor potentiellen Fressfeinden.
Quellen
- ↑ PubChem: Aristolochiasäuren
Weblinks
- Toxische Inhaltsstoffe in chinesischen Arzneimitteln: Aristolochiasäure
- Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (Pressemitteilung)
- Axel Wiebrecht: Aristolochia Nephropathy, Dt Ztschr f Akup 2000; 43: 187–197
- FDA Warns Consumers to Discontinue Use of Botanical Products that Contain Aristolochic acid, 11. April 2001
- FDA Concerned About Botanical Products, Including Dietary Supplements, Containing Aristolochic Acid, April 2001
- Health Canada advising not to use products labelled to contain Aristolochia, August 2001
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