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Strukturformel
Bild:Aminopterin.svg
Allgemeines
Name	Aminopterin
Andere Namen	4-Amino-4-desoxyfolsäure
Summenformel	C19H20N8O5
CAS-Nummer	54-62-6
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	440,413 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	?
Schmelzpunkt	230°C
Siedepunkt	Zersetzung ab 230°C
Dampfdruck	?
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole Bild:Hazard T.svg T+ Sehr giftig
R- und S-Sätze	R: 61-28
	S: 53-28-36/37-45
weitere Sicherheitshinweise
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminopterin, chemisch 4-Amino-4-desoxyfolsäure, ist ein Analogon der Folsäure und wirkt biologisch als Folsäure-Hemmstoff. Der Stoff wurde früher in der Medizin als Zytostatikum eingesetzt, ist aber heute durch das strukturähnliche Methotrexat ersetzt. Es wird heute noch in einigen Ländern als Rattengift verwendet. Aktuelle Bedeutung hat die Verbindung durch die große Rückrufaktion von Hunde- und Katzenfutter 2007 in den Vereinigten Staaten, bei der etwa 100 Fertigfuttermittel, auch von namhaften Herstellern, vom Markt genommen wurden. Die Kontamination mit Aminopterin wird als mögliche Ursache für durch Futtermittel hervorgerufenes Nierenversagen diskutiert.

Pharmakologie

Aminopterin blockiert die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches Dihydrofolsäure reduziert und für die Biosynthese der Nukleinsäure-Grundbausteine Purin und Pyrimidin erfoderlich ist. Damit wird die für Zellteilungen notwendige Synthese der Desoxyribonukleinsäure (DNA) verhindert. Darüber hinaus wirkt Aminopterin auch auf lebende Zellen toxisch, weshalb es in der Medizin nicht mehr eingesetzt wird.

Futtermittelskandal

Aminopterin wurde 2007 vom New York State Food Laboratory in Mengen von mindestens 40 ppm in etwa 100 Hunde- und Katzenfertigfuttermitteln nachgewiesen. Da Methotrexat in höheren Dosen in den Nierenkanälchen auskristallisiert und Nierenschäden verursacht, wird ein ähnlicher Mechanismus auch für Aminopterin angenommen. Der direkte Zusammenhang zwischen Aminopterin und den futtermittelbedingten Erkrankungen ist noch nicht erwiesen, unter Umständen sind auch bislang nicht identifizierte Toxine dafür verantwortlich.

Ein Nachweis von Aminopterin bei lebenden Tieren ist nicht möglich. Antioxidantien und Folinsäure können als Therapieversuch eingesetzt werden, ihre Wirkung als Antidot nach lange bestehender Aminopterin-Exposition jedoch nicht erwiesen.

Weblinks

AVMA zur Rückrufaktion

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