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Alkoholate

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Als Alkoholate werden die Anionen bezeichnet, deren protonierte Form ein Alkohol ist.

In wässrigem Milieu können keine Alkoholate entstehen, da das Hydroxid-Ion zu schwach basisch ist, um die Hydroxyl-Gruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, z. B. Natriumamid oder elementares Natrium, verwendet.

Technisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ether-Synthese (Williamsen-Ether-Synthese mit Halogenalkanen) (1) oder als starke Base. Mit Säurehalogeniden lassen sich Ester synthetisieren (2), mit primären Aminen erhält man sekundäre Amine (3).

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen. (4)

\mathrm{1) \ R{-}O^- + X-R' \longrightarrow R{-}O{-}R' + X^-}
\mathrm{2) \ R{-}O^- + X{-}(CO){-}R' \longrightarrow R{-}O{-}(CO){-}R' + X^-}
\mathrm{3) \ R{-}O^- + H_2N{-}R' \longrightarrow R{-}NH{-}R' + OH^-}
\mathrm{4) \ R{-}O^- + H_2O \longrightarrow R{-}OH + OH^-}


Als Alkoholate werden Verbindungen bezeichnet in denen der Hydroxylwasserstoff eines Alkohols durch Metall ersetzt ist; allgem. Formel: ROMe (Me = einwertiges Metall).

Sie entstehen z. B., wenn Alkalimetalle unter Wasserstoffentwicklung auf Alkohole einwirken, z. B. nach:

\mathrm{C_2H_5OH + Na \longrightarrow C_2H_5ONa + 1/2 \ H_2}.

Die Alkoholate sind in Alkohol löslich, in Ether unlöslich. In reinem Zustand sind sie fest, ziehen jedoch aus der Luft Wasserdampf an und zerfließen allmählich, wobei Alkohol und Metallhydroxid entstehen, z. B. nach:

\mathrm{C_2H_5ONa + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + NaOH}.

Verwendung finden sie unter anderem als Kondensations- und Alkylierungsmittel. Beispiel: Natriumethanolat (Natriumäthylat) C2H5ONa, weißes bis gelbliches, hygroskopisches Pulver, entsteht durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol (Ethylalkohol).

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