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Aldehydhydrate sind meist instabile Produkte der Anlagerung von Wasser (Hydratisierung) an eine Carbonylverbindung. Methanal (Formaldehyd) liegt in wäßriger Lösung zu 100 % als Aldehydhydrat vor, Ethanal (Acetaldehyd) zu 58 %. Beim Entfernen des Wassers (z. B. durch Erhitzen) zersetzen sich die Aldehydhydrate unter Abspaltung des Wassermoleküls.

Chloralhydrat ist ein Beispiel eines stabilen Aldehydhydrats. Hier stabilisiert der starke elektronenanziehende −I-Effekt der Chloratome das Hydratmolekül.

Da sich in Carbonylhydraten zwei Hydroxylgruppen an einem Kohlenstoffatom befinden, stellen diese eine Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel dar.

Auch bei Ketonen kann die Bildung der Hydrate erfolgen. Allerdings liegt das Gleichgewicht bei den meisten Ketonen weit auf der Seite der Carbonylverbindung. Stark akzeptorsubstituierte Ketone wie z. B. Hexafluoroaceton liegen jedoch ebenfalls als Hydrat vor.

Bildungsreaktion

Das Wassermolekül greift als Nucleophil mit einem freien Elektronenpaar am Sauerstoff den elektrophilen Carbonylkohlenstoff an. Dabei entsteht ein Zwitterion, das sich durch Deprotonierung der (OH₂)⁺-Gruppe und Protonierung des Sauerstoffanions zu jeweils einer Hydroxylgrupe stabilisiert.

Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion und verschiebt sich nur in Sonderfällen wie bei Formaldehyd und Chloral komplett auf die rechte Seite.

Quellen und Weblinks

• Compuchem.de

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