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Acridon
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Acridone.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Acridon | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H9NO</sub> | ||
| CAS-Nummer | 578-95-0 | ||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 195,22 g·mol-1 | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Schmelzpunkt | 355 - 362°C | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 22/36/37/38 | ||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Acridon (9(10H)-Acridon)[1] ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem PAH Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.
Verwendung
Acridon-Derivate lassen sich z. B. als Fluoreszenz-Sonde[2][3] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Azidität von Metallionen-Salzen[4] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[5] und Malaria[6] geeignet.
Quellen
- ↑ G. D. Potts: 9(10H)-Acridone. In: Acta Cryst. C51, 1995, S. 267-268.
- ↑ J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, Nr. 2, 2004, S. 151-171.
- ↑ S. H. Mihindukulasuriya et al.: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20-25.
- ↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270-10271.
- ↑ N. Guilbaud et al.: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445-449.
- ↑ L. K. Basco et al.: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 38, Nr. 5, 1994, S. 1169-1171.
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