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Acridon

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Strukturformel
Bild:Acridone.png
Allgemeines
Name Acridon
Andere Namen
  • 9(10H)-Acridon
  • 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
Summenformel C13H9NO</sub>
CAS-Nummer 578-95-0
Kurzbeschreibung gelber Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 195,22 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 355 - 362°C
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Hazard X.svg
Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze

R: 22/36/37/38
S: 22-26/37/39

MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acridon (9(10H)-Acridon)[1] ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem PAH Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Verwendung

Acridon-Derivate lassen sich z. B. als Fluoreszenz-Sonde[2][3] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Azidität von Metallionen-Salzen[4] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[5] und Malaria[6] geeignet.

Quellen

  1. G. D. Potts: 9(10H)-Acridone. In: Acta Cryst. C51, 1995, S. 267-268.
  2. J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, Nr. 2, 2004, S. 151-171.
  3. S. H. Mihindukulasuriya et al.: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20-25.
  4. S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270-10271.
  5. N. Guilbaud et al.: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445-449.
  6. L. K. Basco et al.: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 38, Nr. 5, 1994, S. 1169-1171.
Wikipedia
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