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Acetylendicarbonsäuredimethylester
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:DMAD.png C6H6O4 | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Acetylendicarbonsäuredimethylester | |
| Andere Namen | Methylester, DMAD, 2-Butidinsäure-Dimethylester | |
| Summenformel | C6H6O4 | |
| CAS-Nummer | 762-42-5 | |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 142,11 g/mol | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,1564 g/cm3 | |
| Schmelzpunkt | -117 | |
| Siedepunkt | 195–198 °C | |
| Dampfdruck | ? | |
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
|
| ||
| R- und S-Sätze | R: 34 | |
| S: 23-26-27-36/37/39-45 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H6O4. Dieses bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird DMAD allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen, wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion angewendet. Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung
Obgleich billig vorhanden, wird DMAD heute noch so hergestellt wie früher. Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird dehydrohalogeniert. Die Dicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.
Physikalische Eigenschaften
Acetylendicarbonsäuredimethylester hat eine Brechzahl von 1,447.
Sicherheitshinweise
Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Es hat einen LD50 (oral Maus) von 550 mg/kg.[1]
Quellen
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