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Acetessigester
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
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| Bild:Acetessigester.png Bild:Acetessigester2.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Acetessigester | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O3 | ||
| CAS-Nummer | 141-97-9 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose, leicht ölige, aromatisch riechende Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 130,14 g·mol-1 | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 1,03 g·cm-3 | ||
| Schmelzpunkt | -40 °C | ||
| Siedepunkt | 81,8-86,4 °C (bei 26,6 hPa) | ||
| Dampfdruck | 1 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | in Wasser 116 g/l bei 20 °C, beliebig in den meisten organischen Lösungsmitteln | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R: 36 S: 24 | ||
| MAK | ? | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Acetessigester ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit.
Inhaltsverzeichnis |
Herstellung
Technische Prozesse erzeugen Acetessigester aus Ethanol und Diketen. Ein anderer Weg ist die Claisen-Kondensation des Ethylacetats. Erstmals dargestellt wurde er von Johannes Wislicenus.
Verwendung
Acetessigester ist durch die funktionellen Gruppen Ausgangsmittel für organische Synthesen, besonders die Japp-Klingemann-Reaktion läuft gut ab. Er wird auch als Nagellackentferner und Lösungsmittel eingesetzt.
Eigenschaften
Die aktivierte Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylfunktionen ist sehr reaktiv und lässt sich alkylieren, acylieren und halogenieren. So funktionalisierte Acetessigesterderivate können mit konzentrierter Lauge in Carbonsäuren gespalten werden und mit Säuren bildet sich ein Keton. Acetessigester zeigt eine ausgeprägte Keto-Enol-Tautomerie (in n-Hexan liegen 46% des Acetessigesters als Enol vor).
H CH3 H CH3
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EtOOC-C=C-OH <=> EtOOC-C-C=O
|
H
Enol Keton
Es handelt sich um eine C-H-acide Verbindung, pKs=11, da das Enolat-Anion stark mesomeriestabilisiert ist.
Analytik
Eisen(III)-chlorid-Lösung färbt eine wässrige Acetessigesterlösung violett.
Acetessigester wird in der Baustoffanalytik eingesetzt zur Bestimmung von freiem CaO in Flugaschen oder Zement. ( Bestimmung nach Franke )
Weblinks
Literatur
- Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4
