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Acesulfam

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Strukturformel
Bild:Acesulfame K.png
Allgemeines
Name Acesulfam-K
Andere Namen 6-Methyl-3,4-dihydro- 1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid,
6-Methyl- 1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
Summenformel C4H4KNO4S
CAS-Nummer 55589-62-3
PubChem-Nummer 62104
E-Nummer E 950
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 201,24 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,830 g·cm-3
Schmelzpunkt 250 °C
Siedepunkt ? °C
Dampfdruck ? Pa (? °C)
Löslichkeit leicht löslich in Wasser und Wasser/Ethanol
Dosierung
ADI-Wert 9 mg/kg Körpergewicht pro Tag
Toxizität
LD50 ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Wikipedia
Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Acesulfam, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Acesulfam-K (E 950) ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Er ist 200-mal so süß wie Zucker. Der Chemiker Dr. Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.[1]

Inhaltsverzeichnis

Molekülstruktur

Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit den drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring). Mögliche systematische Namen nach der IUPAC-Nomenklatur sind 6-Methyl-3,4-dihydro- 1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid oder 6-Methyl- 1,2,3-oxathiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid.

Eigenschaften

Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung hat an einem kühlen Ort unter striktem Sauerstoff- und Feuchtigkeitsausschluss zu erfolgen. Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K und ist 200 mal süßer als Zucker.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols.[2]

Bild:Acesulfame synthesis.svg

Verwendung

Wegen seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Acesulfam-K wird vom Körper unverändert wieder ausgeschieden. Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, besitzt aber, besonders in höherer Konzentration, einen leicht bitteren Nachgeschmack. Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist auch in Zahnpasten enthalten, da es keine Karies auslöst. Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett vertrieben.

Die Erlaubte Tagesdosis wurde bei Erwachsenen auf 15 mg (JECFA) bzw. 9 mg (SCF) pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt [3].

Quellenangaben

  1. Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, S. 965-973. Abstract
  2. U.S. Patent 6723759
  3. ADI Richtwerte. Süßstoff Verband E.V.
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