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1-Butanol

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Strukturformel und Kalottenmodell
Bild:1-Butanol.svg Bild:KalottenMd 1Butanol.png
Allgemeines
Name 1-Butanol
Andere Namen
  • n-Butanol
  • Butan-1-ol
  • Butanol-1
Summenformel C4H9OH
CAS-Nummer 71-36-3
UN-Nummer 1120
EINECS-Nummer 200-751-6
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,81 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt −89,3 °C
Siedepunkt 117,7 °C
Flammpunkt 35–37 °C
Dampfdruck 5,6 hPa (20 °C)
Löslichkeit beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, mäßig löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Hazard X.svg
Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 10-20
S: (2-)16
MAK 300 mg·m−3 bzw. 100 ppm
WGK 1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Wikipedia
 Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort 1-Butanol, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Darstellen kann man 1-Butanol auf zweierlei Weise. Eine Möglichkeit ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes:

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2\,CO + 2\,H_2 \longrightarrow} \mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 \ }
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_2 \longrightarrow} \mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH \ }
Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff zu 1-Butanol weiter.

Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, stechendem Geruch. Wie alle Butanole ist 1-Butanol brennbar. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar.

Chemische Eigenschaften

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether.

Veresterung zu einem Ester
\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH + CH_3CH_2{-}COOH \longrightarrow} \mathrm{CH_3CH_2{-}COO{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O \ }
1-Butanol und Propansäure reagieren zu Propansäurebutylester und Wasser.
Dehydrierung zu einem Aldehyd
\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3CH_2CH_2{-}CHO + H_2}
1-Butanol reagiert zu Butanal und Wasserstoff.
Kondensation zu einem Ether
\mathrm{2 \ CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3(CH_2)_3{-}O{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O}
1-Butanol reagiert zu Dibutylether und Wasser

Verwendung

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern, die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Weiterhin kann man 1-Butanol als Lösungsmittel für Farbstoffe, als Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, als Zusatz in Kraftstoffen, als Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, als Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien verwenden.

Sicherheitshinweise

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen.

Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen. Da es entzündlich ist, sollte man es auch von Zündquellen fernhalten. Der MAK-Wert von 1-Butanol wurde auf 100 ppm, das heißt 100 ml·m−3 festgelegt.

Wiki/Weblinks

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