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Mercaptoethanol
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Mercaptoethanol.gif | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Mercaptoethanol | ||
| Andere Namen | 2-Mercaptoethanol, Monothioethylenglykol, Hydroxyethylmercaptan, Thioglycol | ||
| Summenformel | C2H6OS | ||
| CAS-Nummer | 60-24-2 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 78,13 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 1,117 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | -100 °C | ||
| Siedepunkt | 157 °C | ||
| Dampfdruck | 1 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | gut in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 22-24-34-51/53 | ||
| MAK | ? | ||
| LD50 (Ratte) | 244 mg/kg (oral) | ||
| LD50 (Kaninchen) | <200 mg/kg (dermal) | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Mercaptoethanol, auch Monothioethylenglykol, Hydroxyethylmercaptan, Thioglycol oder 2-Mercaptoethanol (IUPAC), ist ein klare, farblose Flüssigkeit mit äußerst unangenehmem dem Schwefelwasserstoff ähnlichen Geruch. Die Verbindung enthält zwei funktionelle Gruppen, nämlich die Hydroxygruppe (-OH) und die Mercaptogruppe (-SH).
Eigenschaften
Der Schmelzpunkt von Mercaptoethanol liegt bei -100 °C und der Siedepunkt bei 157 °C. Die Dichte beträgt 1,117 g/mL und die Brechzahl liegt bei 1,4996 (589 nm bei 20 °C). Die dynamische Viskosität liegt bei 3,4 mPa s bei 20 °C. Mercaptoethanol ist wasserlöslich und in vielen organischen Lösemitteln sehr gut löslich.
Unter Einfluss von Wasser (Feuchtigkeit) oder Säure spaltet Mercaptoethanol hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Mercaptoethanol wurde als stark wassergefährdend eingestuft und sollte deshalb nicht in Gewässer gelangen.
Toxizität
Die Dämpfe dieser Flüssigkeiten reizen Atemwege, Augen und Haut sehr stark. Kontakt mit der Flüssigkeit bewirkt eine starke Reizung von Haut und Augen. Mercaptoethanol wird auch durch die Haut (perkutan) in großen Mengen aufgenommen. Wie bereits unter "Eigenschaften" erwähnt, spaltet Mercaptoethanol bei Kontakt mit Wasser oder Säure Schwefelwasserstoff ab, welcher ebenfalls stark giftig ist.
Verwendung
Mercaptoethanol wird in der Pharma-, Agro-, Farbstoff-, Textil- und Kunsstoffindustrie eingesetzt. Es eignet sich auch zur Herstellung von Kautschukstoffen und Weichmachern. Die Chemikalie wird auch zur Stabilisierung von diversen Enzymen eingesetzt. In der Peptidchemie wird der Stoff ebenfalls oft eingesetzt. In der Biochemie wird β-Mercaptoethanol in Protein Probenpuffern und Western Blot Strip Puffern verwendet, um chemische Verbindungen innerhalb von oder an Proteinen, wie zum Beispiel Disulfidbrücken, aufzubrechen. So ist β-Mercaptoethanol beispielsweise Bestandteil von Puffern, die der Denaturierung von Proteinen dienen.
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