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Apfelsäure
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Apfelsaeure.png | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Apfelsäure | |
| Andere Namen | Äpfelsäure, 2-Hydroxybutandisäure, 2-Hydroxybernsteinsäure, 2-Hydroxyethan-1,2-dicarbonsäure, E 296 | |
| Summenformel | C4H6O5 | |
| CAS-Nummer | 6915-15-7 | |
| Kurzbeschreibung | ? | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 134,09 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,609 g·cm−3 | |
| Schmelzpunkt | ~100 °C | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | ? | |
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser: ca. 0,8 g·ml−1 und in Ethanol: ca. 1,4 g·ml−1 | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| ||
| R- und S-Sätze | R: 36/38 | |
| S: 22-26 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Apfelsäure oder Äpfelsäure (auch 2-Hydroxybernsteinsäure) ist eine Dicarbonsäure, die als rechtsdrehende D-Äpfelsäure und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist Äpfelsäure in unreifen Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Salze der Apfelsäure heißen Malate.
Historisches
Äpfelsäure wurde 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.
Eigenschaften
Die Äpfelsäure besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist deshalb optisch aktiv. Unten dargestellt ist die L-Äpfelsäure in der Fischerprojektion.
COOH
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HO-*C-H Äpfelsäure
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H-C-H * asymmetrisches C-Atom
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COOH
Das Enantiomer zur L-Äpfelsäure, die D-Äpfelsäure trägt die OH-Gruppe in der Fischerprojektion rechts.
Verwendung
Als Lebensmittelzusatzstoff E 296 für Lebensmittel darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen wird meist die günstigere Citronensäure (E 330) oder auch Phosphorsäure (E 338) verwendet.
Die Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus Fumarsäure (E 297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen gewonnen. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E 350), Kaliummalat (E 351) und Calciummalat (E 352) verwendet.
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